Corria o ano de 1545, quando D. Francisco da Gama, filho primogénito de Vasco da Gama e 2º Conde da Vidigueira, e D. Guiomar de Vilhena, sua mulher, fundaram o Convento de Nossa Senhora da Assunção em Vila de Frades. Em 1555, continuam com a sua missão piedosa e ordenam a construção da Ermida de Santa de Clara na Vidigueira.
Todavia, importa-nos abordar a evolução do primeiro templo, o que não será tarefa fácil, dada a limitação de fontes manuscritas para estes períodos mais recuados.
O novo edifício religioso vilafradense iria instalar-se num local que, segundo a tradição, teria antes acolhido a Ermida de São Bento. Este novo convento masculino da Ordem de São Francisco estava incorporado na Província da Piedade.
Ao fim de algum tempo, os frades capuchos abandonam o local porque o consideram pouco saudável, restando apenas a capela-mor que voltaria a ser consagrada a São Bento.
Possivelmente, o convento terá sido, de algum modo, reabilitado entre 1701 e 1716. Certo é que antes do ano 1834, que ditaria a extinção das ordens religiosas, já o convento se tinha extinguido por razões ainda desconhecidas.
Supõe-se que permanecem, enquanto testemunhas da sua existência, algumas partes do muro da sua antiga cerca, as ruínas de um antigo portal e uma pequena ponte sobre um ribeiro, agora seco, que atravessava a propriedade. É possível ainda que um poço antigo esteja aí camuflado pelo silvado ameaçador que aí impera.
Referências: António Xavier, SIPA, www.monumentos.pt; José Palma Caetano – Vidigueira e o seu Concelho. 2º Ed. Beja: Câmara Municipal da Vidigueira, 1994.